Реакции аминоиндолов с β-кетоэфирами могут протекать как с участием сложноэфирной группы, так и карбонильной с образованием либо индолиленаминоэфиров, либо индолиламидов или тех и других. Изучены реакции различно замещенных бензаминоиндолов с ацетоуксусным и трифторацетоуксусным эфирами в одинаковых условиях [1–18].

При этом для решения проблемы доказательства структуры продуктов реакции помимо спектров ЯМР приводились некоторые данные масс-спектральных характеристик. Поскольку наши исследования имели чисто синтетическую направленность, характер масс-спектрального распада не обсуждался.

Нами начаты испытания на биологическую активность полученных на основе аминоиндолов и бета-кетоэфиров енаминов и амидов [15–18]. При этом для доказательства строения исследуемых соединений наиболее удобным, на наш взгляд, является использование масс-спектрометрического метода.

В настоящем сообщении проводится анализ и выявление основных отличительных особенностей в поведении полученных нами индолиленаминов, индолиламидов под действием электронного удара и возможности использования данного метода при доказательстве их строения.

Одним из направлений диссоциативной ионизации енаминов 1-20 является элиминирование из молекулярного иона (М+) молекулы этилового спирта с образованием иона Ф, который, вероятнее всего, является молекулярным ионом соответствующего пирролохинолона, образующегося в условиях масс-спектральной съемки либо термически, либо под действием электронного удара.

Согласно приведенным в табл. 1 данным это направление распада является определяющим и хорошо согласуется с экспериментальными материалами о зависимости реакционной способности при проведении термической циклизации енаминов в зависимости от характера и расположения заместителей в бензольном и пиррольном кольцах индола. Все сказанное подтверждает схему масс-спектрального распада енаминоэфиров с участием бензольного кольца индола как основную. Образующийся ион Ф пирролохинолина устойчив к действию электронного удара.