В структуре 3-арилметилен-3Н-пиррол-2-онов содержится активированная двойная связь, и как ранее показано, С=С и С=О связи фиксированы в S-цис конфигурации, что делает возможным их использования в качестве акцептора в конденсации Михаэля, в качестве С-нуклеофилов нами впервые введёны циклогексанон, ацетилацетон, нитрилмалоновой кислоты. Широкие синтетические возможности использования 3-арилметилен-3Н-пиррол-2-онов, связаны, в первую очередь, с наличием в молекулах этих соединений двух электрофильных центров.
Конденсация Михаэля 3-арилметилен-3Н-пиррол-2-онов с указанными аддентами проводилась при температуре реакционной среды 60-65оС в условиях основного катализа (триэтиламин), растворитель-этанол. Вследствие делокализации электронной плотности в системе С=С-С=О эти соединения ведут себя как амбидентные электрофилы и присоединение С-нуклеофильных частиц к 3-арилметилен-3Н-пиррол-2-онам осуществляется из двух возможных направлений по b-углеродному атому (1,4-присоединение).
В результате реакции выделены 1,5-дикарбонильные соединения, имеющие в свой структуре гетероциклический фрагмент с выходом до 70%. Выявлены особенности протекания данного взаимодействия в зависимости от условий проведения процессов, строения используемого нуклеофила.
Впервые полученные 1,5-дикарбонильные соединения представляют интерес как синтоны для синтеза полициклических систем.
Структура продуктов реакции доказана с применением данных ИК- и ЯМР1Н-, 13С- спектроскопии.
Работа выполнена при финансовой поддержке РФФИ №05-03-32196, гранта Президента РФ для государственной поддержки молодых российских ученых № МК-2952.2007.3.
Библиографическая ссылка
Егорова А.Ю., Тимофеева З.Ю. РЕАКЦИИ 3-АРИЛМЕТИЛЕН-3H-ПИРРОЛ-2-ОНОВ С С-НУКЛЕОФИЛАМИ // Успехи современного естествознания. – 2007. – № 8. – С. 105-106;URL: https://natural-sciences.ru/ru/article/view?id=11456 (дата обращения: 17.04.2024).